Quello della rappresentazione artistica, cioè il passaggio dei dati della realtà attraverso lo sguardo di un osservatore-artista che produce una rappresentazione del mondo, è uno dei temi cari alla letteratura americana del ‘900. Nello specifico, lo sperimentalismo letterario di Fitzgerald, Hemingway e Stein, rappresenta il problema del Modernismo in rapporto alla rappresentazione della realtà. Se la Stein propone un’applicazione dei principi del cubismo alla letteratura, con un esito prettamente artistico, Fitzgerald propone il tema del punto di vista da un’altra prospettiva, secondo cui l’individualità non può essere trascesa e una verità mai raggiunta. Infine, la riflessione di Hemingway si incentra sull’ interrogativo stilistico del come esprimere artisticamente la realtà senza essere falsi e barocchi, rinunciando a orpelli che oscurino la realtà e offuschino la percezione delle posizioni e delle riflessioni degli autori.